Tres títulos festejó Jairo Castillo con América de Cali en su historia, incluso una vuelta olímpica que dio en Uruguay con Defensor Sporting lo hizo vestido con una camiseta de su club amado, América. Ahora, la vida lo llevó a protagonizar el momento más triste de este club.En los 90 minutos reglamentarios anotó el gol que salvaba a los Escarlatas de jugar en la Segunda División. Pero luego, en la definición de lanzamientos desde el punto penal, tras quedar el encuentro igualado 1-1, el “Tigre” falló uno de los dos cobros para su equipo, y eso significó en gran parte esta dura caída para América.
Coreado y vitoreado una y mil veces en el estadio Pascual Guerrero, producto genuino de las fuerzas básicas de formación de esta divisa, Castillo estuvo a punto de no arreglar su vinculación para el segundo semestre del año, debido a inconvenientes económicos. Sin embargo, la petición expresa de muchos de sus compañeros y su deseo de dar una mano en esta difícil situación, lo llevaron a defender esos colores una vez más.
Se convirtió en uno de los elementos más preponderantes para que América se metiera en los Cuartos de Final de la Liga Postobón II 2011. En la fase regular del torneo marcó 7 goles que contribuyeron a que la esperanza de los “Diablos” los hiciera pensar en salvar la categoría, y por qué no, pensar en otro título más.
Título precisamente que Castillo ganó en el año 1997 y luego en el Apertura 2002, además fue semifinalista de la Copa Libertadores en 2003 y campeón de la Copa Merconorte en 1999. Con América jugó en 81 partidos en tres ciclos distintos, registrando 40 goles.
Las paradojas de la vida y el fútbol lo llevan al final de la temporada 2011 a estar en el no deseado listado de los jugadores que se fueron a la B con América. Además, lamentablemente para él, con protagonismo negativo en la Promoción frente a Patriotas.
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